Prosper byggdes år 1844 vid Lotsholmen, strax söder om Östhammar i norra Uppland, av furu på klink. Fartyget döptes till Carolina Charlotta. 1853 såldes hon till Falsterbo bruk utanför Västervik, där hon fyra år senare byggdes om från klink till kravell och får namnet Prosper.
I början av november 1865 lämnade Prosper engelska Newcastle utan last. Hon satte kurs mot Utö i södra Stockholms skärgård, där hon skulle lasta järnmalm. När Prosper seglade norrut längs ostkusten ökade vinden och när hon passerade Ölands norra udde blåste en hård västlig kuling. Den hårda vinden är sannolikt anledningen till att kapten Högbom valde att segla genom Spårösund för söka skydd.
Högbom valde dessutom att gå för fulla segel genom ingången till Spårösund. De akterseglade lotsarna ropar till fartyget att seglen måste revas, men inget görs. Istället brakar Prosper in i bergssidan och slår upp ett stort hål i skrovet. Fartyget vrids runt av vinden och driver norrut genom det smala sundet med aktern före samtidigt som stora mängder vatten läcker in i skadade skrovet.
Tullbåten följer efter och ser att Prosper återigen slår i bergsidan innan hon slutligen fastnar i den norra änden av sundet. Tullbåten lyckades bärga besättningen men just som alla tagit plats i den lilla båten kantrade Prosper och sjönk till botten. Svallvågen som uppstod gjorde att även tullbåten kantrar och alla ombord faller i kalla vattnet.
När tullare och besättningsmän räddat sig upp på land saknas en person, kustroddaren Jaen Nilsson. Han hittas senare drunknad på ett par meters djup i Prospers mast. Han hade fastnat i riggen och inte kunnat komma loss.